Alfa A14207 D-生物素, D-Biotin
Alfa Aesar (阿法埃莎) 是quan球shou屈一zhi的科研化學(xué)品、金屬和材料的生產(chǎn)商及供應(yīng)商。半個(gè)世紀(jì)以來,無數(shù)科研人員憑借Alfa Aesar提供的高純度原材料進(jìn)行了各類研究和開發(fā)工作。如今,我們的產(chǎn)品種類已超過46000種,可以提供從克級(jí)到噸級(jí)的規(guī)格。除此之外,我們還可以根據(jù)客戶需求定制特殊產(chǎn)品。這些均使得我們成為科研化學(xué)品、金屬及材料的一站式供應(yīng)商。
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Alfa A14207 D-生物素, D-Biotin,產(chǎn)品簡(jiǎn)介:
產(chǎn)品品牌:Alfa
產(chǎn)品名稱:D-生物素
英文名稱:D-Biotin
產(chǎn)品貨號(hào):A14207
產(chǎn)品規(guī)格:5g
Alfa A14207 D-生物素, D-Biotin,產(chǎn)品說明:
D-生物素化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):231-233°C(lit.)
比旋光度:89o(c=1,0.1NNaOH)
沸點(diǎn):573.6±35.0°C(Predicted)
密度:1.2693(roughestimate)
折射率:90.5°(C=2,0.1mol/LNaOH)
儲(chǔ)存條件:-20°C
溶解度:H2O:0.2mg/mLSolubilityincreaseswithadditionof1NNaOH.
酸度系數(shù)(pKa):4.74±0.10(Predicted)
形態(tài):powder
顏色:Whitecrystallinepowderorfinelongneedles
PH值:4.5(0.1g/l,H2O)
旋光性(opticalactivity):[α]20/D+91±2°,c=1%in0.1MNaOH
水溶解性:ChemicalbookSolubleinhotwater,dimethylsulfoxide,alcoholandbenzene.
敏感性:LightSensitive
Merck:14,1231
BRN:86838
穩(wěn)定性:Stable,butlightsensitive.Incompatiblewithstrongoxidizingagents,strongbases,strongacids,formaldehyde,chloramine-T,nitrousacid.
InChIKey:YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
CAS數(shù)據(jù)庫(kù):58-85-5(CASDataBaseReference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息:Biotin(58-85-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息:Biotin(58-85-5)
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志:Xn
危險(xiǎn)類別碼:20/21/22-36/37/38
安全說明:24/25-36-26
WGKGermany:1
RTECS號(hào):XJ9088200F:8
TSCA:ChemicalbookYes
海關(guān)編碼:29362930
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù):58-85-5(HazardousSubstancesData)
毒性:LD50orallyinRabbit:>2000mg/kg
D-生物素性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
簡(jiǎn)介
D生物素是八種形式的水溶性維生素,生物素,也稱為wei生素B7。它是一種輔酶-或輔助酶-用于體內(nèi)Chemicalbook的許多代謝反應(yīng)。D-生物素參與脂質(zhì)和蛋白質(zhì)代謝,有助于將食物轉(zhuǎn)化為葡萄糖,人體可將其用作能量。它對(duì)維持皮膚,頭發(fā)和粘膜也很重要。
生理功能
1.參與機(jī)體的脂類代謝生物素參與脂肪酸合成,同時(shí)也是長(zhǎng)鏈不飽和和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)。另外。生物素還與乙酰膽堿的合成和膽固醇代謝有關(guān)。
2.參與機(jī)體的蛋白質(zhì)和核酸代謝生物素在蛋白質(zhì)合成、氨基酸脫氨、嘌呤合成、氨基甲酰轉(zhuǎn)移以及亮氨酸、色氨酸分解代謝中起著重要的作用。而且也是多種氨基酸轉(zhuǎn)移脫羧所必需的。
3.參與機(jī)體的碳水化合物代謝在碳水化合物代謝中。生物素酶參與催化脫羧和羧化反應(yīng),是三羧酸循環(huán)必需成分。它參與和影響丙tong酸脫羧生成草酰乙酸、蘋果酸轉(zhuǎn)化為丙tong酸、琥珀酸與丙suan的互變、草酰琥珀酸轉(zhuǎn)化為n一酮戌二酸的代謝過程。
4.參與其它物質(zhì)代謝生物素還作為輔酶成分參與其它營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)如甲基轉(zhuǎn)移反應(yīng)和糖代謝等代謝過程。同時(shí),生物素還與溶菌酶活化和皮脂腺的功能有關(guān);與葉酸、泛酸的代謝密切相關(guān)。
應(yīng)用
生物素是碳水化合物、脂肪和蛋白質(zhì)代謝中的一種必需輔酶。參與碳水化合物與蛋白質(zhì)之間的互相轉(zhuǎn)變、蛋白質(zhì)和碳水化合物轉(zhuǎn)化為脂肪。并作為羧化酶的輔酶,轉(zhuǎn)移羧基和固定二氧化碳。還作為許多酶的輔基,起著羧基載體的作用,在碳水化合物代謝中,固定二氧化碳和脫羧。生物素在動(dòng)物體內(nèi)以輔酶的形式參與糖、蛋白質(zhì)、脂肪的代謝過程。生物素是維持動(dòng)物皮膚、毛、蹄、生殖和神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育所必需的,還可提高飼料利用率、增重等。缺乏時(shí),生長(zhǎng)緩慢,繁殖障礙,出現(xiàn)皮炎、脫毛、皮膚角化等。豬常見皮膚潰爛,口黏膜發(fā)炎,腹瀉,痙攣,蹄底裂縫并出血。主要用于維生素H缺乏所引起的病變及營(yíng)養(yǎng)不良的輔助劑。
功效
1) 參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝,是多種酶的輔酶。
2) 促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成,尿素合成與排泄。
3) 改善血糖的調(diào)節(jié),有利于細(xì)胞的健康和再生。
合成方法
以富馬酸(2)為起始物,經(jīng)溴加成、二溴:化物被芐胺取代以及光氣閉環(huán),生成咪唑烷酮順二甲酸(3),繼而轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒?span>(4)并被環(huán)己醇開環(huán)為外消旋單酯(5),5用(+)一麻huang堿高收率地拆分為所需的旋光異構(gòu)體(6),6的對(duì)映體循環(huán)返回酸酐(4)。氫化硼鋰還原6中的酯鍵使之成為醇羥基并轉(zhuǎn)變?yōu)樗铇?gòu)型的內(nèi)酯(7),用硫代yi酸鉀處理生成硫代內(nèi)酯(8),再經(jīng)格氏反應(yīng)和脫水得到在側(cè)鏈導(dǎo)人頭3個(gè)碳原子的中間體(9)。催化氫化使側(cè)鏈烯鍵飽和并立體專一性地確立了第3個(gè)手性中心(10),并用氫溴suan處理成為環(huán)锍鹽(11),利用锍正離子的吸電性在其鄰位碳原子上導(dǎo)人丙二酸酯殘基而得到生物素前體(12)。最后經(jīng)酸性承解,脫去用來保護(hù)兩個(gè)氨基的芐基并使丙二酸酯成為二酸并脫羧,制得旋光純的生物素(1)。全過程總收率大于25%,每步反應(yīng)平均收率在90%以上。
生物素
生物素是一種水溶性維生素(B7),也叫做維生素H,以低濃度廣泛分布于所有的動(dòng)、植物中,在蛋黃、酵母、牛奶及家禽的內(nèi)臟中含量較高。另外,人體腸道的細(xì)菌亦能大量合成生物素,分布于全身各組織,其中在肝、腎中含量最多。生物素是每一個(gè)活細(xì)胞都含有的微量生長(zhǎng)因子,是脂肪代謝及其他羧化反應(yīng)的重要輔酶,在維持人的正常生長(zhǎng)發(fā)育,保持皮膚和骨髓的健康所不可短缺的。體內(nèi)缺乏生物素可能出現(xiàn)皮炎、weisuo性舌炎、感覺過敏、肌痛、倦怠、厭食和輕度貧血,而補(bǔ)充生物素后則癥狀即會(huì)消失。它最常見的副作用是囊腫性痤瘡爆發(fā)。但對(duì)大多數(shù)人來說,即使過量消費(fèi)這種維生素也不會(huì)造成負(fù)面影響。然而,孕婦不要服用生物素,因?yàn)橛袑?dǎo)致流產(chǎn)的危險(xiǎn)。
理化特性
生物素廣泛分布于動(dòng)植物中,天然存在的生物素主要以與其它分子結(jié)合的形式存在。生物素的化學(xué)結(jié)構(gòu)中包括一個(gè)含五個(gè)碳原子的梭基側(cè)鏈和兩個(gè)五元雜環(huán),在體內(nèi)由側(cè)鏈上的梭基與酶蛋白的賴氨酸s殘基結(jié)合,發(fā)揮輔酶作用。生物素可能有8種不同的異構(gòu)體,其中只有D-生物素具有生物活性。在一般情況下,生物素是相當(dāng)穩(wěn)定的,只有在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛及紫外線處理時(shí)才會(huì)被破壞。生物素是許多需ATP的羧化反應(yīng)中羧基的載體,羧基暫時(shí)與生物素雙環(huán)系統(tǒng)上的一個(gè)氮原子結(jié)合,如在丙tong酸羧化酶催化丙tong酸羧化成草酰乙酸的反應(yīng)中。
生理功能
人體每天需要量約100~300微克。生雞蛋清中有一種抗生物素的蛋白質(zhì)能和生物素結(jié)合,結(jié)合后的生物素不能由消化道吸收;造成動(dòng)物體生物素缺乏,此時(shí)出現(xiàn)食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脫毛等。然而,尚未見人類生物素缺乏病例,可能是由于除了食物來源以外,腸道細(xì)菌也能合成生物素之故。生物素是人體內(nèi)多種酶的輔酶,參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝;促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成;還參與維生素B12、葉酸、泛酸的代謝;促進(jìn)尿素合成與排泄。
① 助脂肪、肝糖和氨基酸在人體內(nèi)進(jìn)行正常的合成與代謝;
② ②促進(jìn)汗腺、神經(jīng)組織、骨髓、男性性腺、皮膚及毛發(fā)的正常運(yùn)作和生長(zhǎng),減輕濕疹、皮炎癥狀;
③ 預(yù)防白發(fā)及脫發(fā),有助于治療禿頂;
④ 緩和肌肉疼痛;
⑤ 促進(jìn)尿素合成與排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。
⑥ 用于治療動(dòng)脈硬化、中風(fēng)、脂類代謝失常、高血壓、冠心病和血液循環(huán)障礙性的疾病。
生物素與脂肪代謝
生物素作為乙酞輔酶A梭化酶的輔酶參與脂肪酸的合成,催化乙酞CoA生成丙二酸CoA。該反應(yīng)為脂肪酸合成的第一步,然后經(jīng)過細(xì)胞質(zhì)多酶復(fù)合體、脂肪酸合成酶,由丙二酞-CoA合成棕?cái)R酸。在脂肪酸碳鏈的延長(zhǎng)反應(yīng)中,丙二酞-ACP作為二碳單位的供給體參與反應(yīng),而丙二酞-ACP來源于丙二酞-CoA,由此可見,生物素對(duì)于脂肪酸的合成起始及脂肪酸碳鏈的延長(zhǎng)是必需的。生物素缺乏,脂類代謝異常,引起機(jī)體的脂肪酸組成發(fā)生變化,飽和脂肪酸合成減少,三酞甘油合成增多,使肝和腎中含脂提高2~5倍。生物素缺乏的日糧,會(huì)使肝臟組織中棕桐酸去飽和作用速率提高5倍。棕?cái)R油酸增加,硬脂酸減少,生物素也是長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)"生物素還與乙酞膽堿的合成和膽固醇的代謝有關(guān)"缺乏生物素降低動(dòng)物從亞油酸合成花生四烯酸的能力,導(dǎo)致亞油酸在體內(nèi)的積累。
來源食物
食物來歷
糙米、小麥、草莓、柚子、葡萄、啤酒、肝、蛋、瘦肉、乳品。
需要人群
好吃生雞蛋和飲酒的人需要補(bǔ)充生物素;服用抗生素或磺胺藥劑的人每天至少要攝取25μg;頭發(fā)稀疏的男性攝入生物素,防止脫發(fā)效果明顯。在妊娠期間,生物素會(huì)明顯流失,應(yīng)在醫(yī)師指導(dǎo)下合理補(bǔ)充。
毒性
生物素的毒性似乎很低,用大劑量的生物素治療脂溢性皮炎未發(fā)現(xiàn)蛋白代謝異?;蜻z傳錯(cuò)誤及其他代謝異常。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)也顯示生物素很少毒性。
副作用
下顎和下巴爆發(fā)囊腫性痤瘡是生物素的最常見副作用。具體原因還不是很清楚,并且通常在數(shù)周時(shí)間后自己消失。還有些營(yíng)養(yǎng)品服用者報(bào)告說,在劑量限制在2500微克以下時(shí),痤瘡癥狀可以得到減輕。總之,每個(gè)人經(jīng)歷的情況是略有差異的。
危及生命的生物素副作用及其罕見。嗜酸性胸膜積液是weiyi有記錄的致命案例,它導(dǎo)致一名女性死亡。她與維生素B5一起攝入大量生物素。至今為止,還不清楚她的死亡是生物素,B5,還是這兩者混合導(dǎo)致引起的。健康成年人不太可能發(fā)展成生物素缺乏癥。這種疾病常見于過量消費(fèi)抗生物素蛋白(可以在生雞蛋里發(fā)現(xiàn)),或存在皮膚或頭發(fā)疾?。ㄈ?span>ben丙tong尿)的人。缺乏癥狀通常需要幾年時(shí)間才會(huì)表現(xiàn)出來。研究發(fā)現(xiàn),大約有50%的孕婦存在生物素缺乏問題。她們?nèi)狈σ环N告知身體如何正確使用生物素的酶,因此會(huì)導(dǎo)致代謝功能下降。大多數(shù)醫(yī)生不建議采用生物素營(yíng)養(yǎng)品作為治療措施,因?yàn)獒槍?duì)大鼠的試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)它有造成流產(chǎn)和胎兒缺陷的風(fēng)險(xiǎn)。
生物素經(jīng)常被建議用作促進(jìn)頭發(fā)和指甲健康的營(yíng)養(yǎng)品。由于對(duì)碳水化合物也有影響,因此還經(jīng)常用于控制體重。生物素補(bǔ)充劑以具有美容和促代謝作用而聞名。建議的劑量從每日3微克到5000微克不等,這取決于具體用途。由于副作用比較罕見,而且即使出現(xiàn)也比較容易控制,因此是一種安全的營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)充劑。
鑒別試驗(yàn)
試樣的溫水飽和溶液可使滴加的溴試液(TS-46)褪色。含量分析精確稱取試樣約500mg,與100ml水混合,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,在持續(xù)加熱和攪拌下,用0.1mol/L。氫氧hua鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧hua鈉液相當(dāng)于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。
含量分析
精確稱取試樣約500mg,與100ml水混合,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,在持續(xù)加熱和攪拌下,用0.1mol/L。氫氧hua鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧hua鈉液相當(dāng)于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。
毒性
GRAS(FDA,§182.5159,§182.8519,2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
添加劑中文名稱:生物素
允許使用該種添加劑的食品中文名稱:運(yùn)動(dòng)營(yíng)養(yǎng)食品
添加劑功能:營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
最大允許使用量(g/kg):4.5-100μg
化學(xué)性質(zhì)
無色至白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)230-232℃。溶于熱水和鈣液,難溶于水(1g/5L,25℃)和乙醇(1g/1.3L,25℃),不溶于其他有機(jī)溶劑。在空氣中對(duì)氧、熱穩(wěn)定。
用途
作為飼料添加劑,主要用于禽類和母豬飼料。通常預(yù)混的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%-2%。用途營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。按我國(guó)GB2760-90規(guī)定,可用于食品工業(yè)作為加工助劑。該品具有預(yù)防皮膚病、促進(jìn)脂類代謝等生理功能。大量食用生蛋白可導(dǎo)致生物素缺乏。
用途
為羧化酶的輔酶,參與很多羧化反應(yīng),且是糖、蛋白質(zhì)和脂肪中間代謝的一個(gè)重要輔酶用途作食品強(qiáng)化劑??捎糜趮胗變菏称罚褂昧繛?span>0.1~0.4mg/kg,在飲液中為0.02~0.08mg/kg。
用途
可用于蛋白、抗原、抗體、核酸(DNA、RNA)等的標(biāo)記
生產(chǎn)方法
由微生物發(fā)酵法制得。
生產(chǎn)方法
由半胱氨酸合成法制得。
類別
有毒物品
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水